質問： "Fly me to the moon." とは、どういう意味ですか？
回答：「私を月まで（飛行により）連れて行って」という意味です。
詳しくは下記をご覧ください。
1. 解説
1.1. "Fly me"
"Fly me" だけの意味は「私を飛ばせて」です。
他動詞としての "fly"
"fly" は「飛ぶ」という自動詞としての意味のほか「飛ばせる、空輸する」など他動詞の意味もあり、"fly me" の "fly" は他動詞です。
次の例文では "fly" が「空輸する」の意味です：
We can fly you to the Isles of Scilly from London in under two hours.
ロンドンからスキリー諸島まで２時間もかからず、あなたを空輸します。
＃ ヘリコプターの旅客サービスの会社の宣伝文。 スキリー諸島は英国の南西部に位置する群島。
1.2. "to the moon"
"to the moon" は「月へ、月まで」という意味です。
1.3. 全体
"Fly me to the moon." は命令文です（～してください、～しなさい）。
したがって、"Fly me to the moon." 全体の意味は「私を月まで空輸しなさい」。 これを自然な日本語にしたのが「私を月まで（飛行により）連れて行って」です。
2. 類似表現
次は、"Fly me to..." が使われるポピュラーな２つの表現です。
2.1. "Fly me to the sky."
「私を空まで（飛行により）連れて行って、私を空へと飛ばせて」という意味です。
2.2. "Fly me to the star."
「あの星まで私を（飛行により）連れて行って」という意味です。